Warum bekomme ich nach AUTH LOGIN-Befehl FERTIG?

Question

Ich versuche, eine Verbindung mit meinem Server SMTP auf Windows 2012 R2-Server, auf dem ein RapidSSL 256-Bit-Zertifikat installiert ist. Ich muss testen, ob der SMTP-Server E-Mails an einen unserer Kunden senden kann, der Probleme mit dem Zertifikat zu haben scheint. Dies ist der Befehl, den ich starten:

openssl s_client -starttls smtp -connect www.omniservice2.it:25 -crlf 

und ich bekomme diese:

CONNECTED(00000003) 
depth=1 /C=US/O=GeoTrust Inc./CN=RapidSSL SHA256 CA 
verify error:num=20:unable to get local issuer certificate 
verify return:0 
--- 
Certificate chain 
0 s:/CN=www.omniservice2.it 
i:/C=US/O=GeoTrust Inc./CN=RapidSSL SHA256 CA 
1 s:/C=US/O=GeoTrust Inc./CN=RapidSSL SHA256 CA 
i:/C=US/O=GeoTrust Inc./CN=GeoTrust Global CA 
--- 
Server certificate 
-----BEGIN CERTIFICATE----- 
... 
-----END CERTIFICATE----- 
subject=/CN=www.omniservice2.it 
issuer=/C=US/O=GeoTrust Inc./CN=RapidSSL SHA256 CA 
--- 
No client certificate CA names sent 
--- 
SSL handshake has read 3697 bytes and written 363 bytes 
--- 
New, TLSv1/SSLv3, Cipher is DHE-RSA-AES256-SHA 
Server public key is 2048 bit 
Secure Renegotiation IS supported 
Compression: NONE 
Expansion: NONE 
SSL-Session: 
    Protocol : TLSv1 
    Cipher : DHE-RSA-AES256-SHA 
    Session-ID: ... 
    Session-ID-ctx: 
    Master-Key: ... 
Key-Arg : None 
Start Time: 1487243991 
Timeout : 300 (sec) 
Verify return code: 0 (ok) 
--- 
250 OK 

Dann gehe ich mit:

HELO 

AUTH LOGIN 

und ich geben Sie Benutzername/Passwort in Base64 codiert. Anmeldeinformationen sind korrekt und sie sind normale Windows-Authentifizierung Benutzername/Passwort und sie werden korrekt von allen unseren .NET-Anwendung für den Zugriff auf den SMTP-Server verwendet. Also, die in base64 codierten Credentials sind sicher korrekt, aber nachdem ich sie eingegeben habe, werde ich DONE gefragt und die Verbindung wird geschlossen und die Shell kehrt zurück. Was bedeutet das?

UPDATE

Hier ist die Reihenfolge meiner Befehle:

>HELO 
250 www.omniservice2.it Hello [37.159.171.6] 
>AUTH LOGIN 
>334 VNXlcm5hbWU6 
(my Windows username encoded in base64) 
>334 UGFzc3dvcmQ6 
(my Windows password encoded in base 64) 
>DONE 
>prompt returned here 

Wenn nach HELO, ich STARTTLS Befehl senden, ist es mir sagt, gibt es eine bereits begonnen TLS Session

Answer 1

AUTH LOGIN oder ein beliebiger AUTH-Befehl ist nach HELO nicht gültig, Sie müssen eine Verbindung mit EHLO herstellen, damit AUTH funktioniert.