Ich bin Ihre genaue Situation (Verfügbarkeit von OS-Lizenzen, speziell) nicht sicher, aber Sie könnten über Virtualisierung nachdenken. Ich habe VirtualBox (http://www.virtualbox.org/) verwendet und ich habe gehört, dass MS Virtual PC (http://www.microsoft.com/Windows/products/winfamily/virtualpc/default.mspx) ziemlich gut für die MS-Betriebssysteme ist.
Ich werde feststellen, dass ich nicht genau getan habe, was Sie angeben. Ich vermute jedoch, dass, sobald IIS in der VM ausgeführt wurde, Sie Remote-Debugging auf der VM durchführen könnten. Beachten Sie auch, dass Sie sowohl für das virtualisierte Betriebssystem als auch für das Haupt-Host-/Entwicklungs-Betriebssystem faire Hardware benötigen.
Interessanterweise ist die IIS-Version für WinXP X64 IIS 6.0. –