Es scheint also so, als ob NSURLConnection/AFNetworking die HTTP-Basisauthentifizierung nur standardmäßig unterstützt. Wenn der Proxy NTLM-Authentifizierung verwendet, funktioniert die Einstellung der Authentifizierung in den WLAN-Einstellungen für Safari, jedoch nicht für andere Apps. (Tested Foursquare, Facebook usw.). Wenn Sie Safari zum ersten Mal starten, erhalten Sie ein Popup-Fenster, in dem Sie zur Eingabe von Benutzername/Passwort aufgefordert werden, obwohl Sie in den WLAN-Einstellungen auf dem iPad Benutzername/Passwort angegeben haben. Nachdem Sie sie hier eingegeben haben, funktioniert alles gut mit Safari.
Es gibt NSURLRequest-Delegatmethoden, die als Teil von iOS5 bereitgestellt werden und die aufgerufen werden sollen, wenn ein Proxy eine Authentifizierungsanforderung ausgibt. Aber diese wurden nie wieder angerufen. Nicht sicher, ob dies ein fehlerhaftes Verhalten ist oder ob ich etwas falsch eingerichtet habe.